Добрый день. Вам в помощь статья 128 ТК РФ. Отпуск без сохранения заработной платы
По семейным обстоятельствам и другим уважительным причинам работнику по его письменному заявлению может быть предоставлен отпуск без сохранения заработной платы, продолжительность которого определяется по соглашению между работником и работодателем. Работодатель обязан на основании письменного заявления работника предоставить отпуск без сохранения заработной платы:
участникам Великой Отечественной войны - до 35 календарных дней в году;
работающим пенсионерам по старости (по возрасту) - до 14 календарных дней в году;
родителям и женам (мужьям) военнослужащих, сотрудников органов внутренних дел, федеральной противопожарной службы, органов по контролю за оборотом наркотических средств и психотропных веществ, таможенных органов, сотрудников учреждений и органов уголовно-исполнительной системы, погибших или умерших вследствие ранения, контузии или увечья, полученных при исполнении обязанностей военной службы (службы), либо вследствие заболевания, связанного с прохождением военной службы (службы), - до 14 календарных дней в году;
работающим инвалидам - до 60 календарных дней в году;
работникам в случаях рождения ребенка, регистрации брака, смерти близких родственников - до пяти календарных дней;
в других случаях, предусмотренных настоящим Кодексом, иными федеральными законами либо коллективным договором.
Цитата: как отправить в отпуск сотрудника за свой счет на неопределенное время, по просьбе сотрудника?
Время должно быть определено, например пусть напишет на 2 месяца, потом если нужно будет еще напишет заявление.
Цитата: Какими документами это оформляется
По заявлению сотрудника составляется Приказ. В табеле отмечаем отпуск.
Цитата: может полагаются какие-то выплаты
Отпуск без сохранения з\п не оплачивается.
Не забывайт о том что согласно Статья 121. Исчисление стажа работы, дающего право на ежегодные оплачиваемые отпуска
В стаж работы, дающий право на ежегодный основной оплачиваемый отпуск, включаются:
...
время предоставляемых по просьбе работника отпусков без сохранения заработной платы, не превышающее 14 календарных дней в течение рабочего года.